( 1998年《Vogue》封面上的第一夫人希拉里 )

外表曾不是她上心的事儿

克林顿曾说过：“我一出生就是16岁，并且一直觉得自己就是16岁。但希拉里一生下来就40岁了。”中学时代，有点老气横秋的希拉里并没有那么招同龄男生的喜欢。这个问题在一定程度上是由穿着引起的。她不经常打扮自己，时髦的衣服在她身上也有点别扭。另一方面，希拉里的父亲为青春期时的希拉里所做的一切决定总是跟她的母亲对着干，不想让女儿沉溺于爱情游戏。所以，希拉里只能认命，早早放弃了对外表的追求。

好朋友贝齐·埃布林看不下去了，把自己在10年级时曾交往过的吉姆介绍给了希拉里。吉姆一开始拒绝这样的安排，他觉得希拉里的学院气息太浓了。直到有一次，他把车停在了一条蜿蜒曲折的小路上，拿出滑板问希拉里有没有滑过。希拉里当然没滑过，但为了争面子硬说会。吉姆就把滑板递给她，她居然真的站上去了，就这么溜溜滑下了山脚，也没摔跤。就这样，希拉里成了吉姆毕业舞会的舞伴。